Alken

Alkenler,(olefinler) ya da (yağ oluşturucular) yapılarında en az bir tane (C=C) karbon-karbon çift bağı içeren organik bileşiklerdir.

Alkenlerin yapısında karbon-karbon çift bağı bulunduğundan ve bu karbonların yapabileceği en fazla hidrojenle bağ yapmamış olduğundan Alkenler doymamış bileşikler kategorisine girerler. Alkenlerin yapısında sadece bir karbon-karbon çift bağının bulunması durumunda homolog seriler oluştururlar. Bu homolog serilerin genel formülü CnH2n şeklindedir. Bur da n- in en az 2 olma şartı vardır. Aşağıda en basit alken olan Eten’in yaygın ismilye Etilenin çeşitli modellemelerle çizilmiş şekillerinin yanı sıra aleknlerin çeşitli şekillerdeki yazılış şekilleride bulunmaktadır

Alken Şekilleri

VSEPR teorisiyle varsayıldığı üzere alkenler’de çift bağ yapan karbon atomlarının arasında yaklaşık 120° açı oluşmaktadır. Bu açı Van der Waals etkileşimleri ve bağa katılmayan fonksiyonel grupların etkileri ile değişebilir.

Örnek: Propen molekülünde bağ açısı 123.9° derece’dir. Alken çift bağı tekli kovalent bağdan daha güçlüdür ve 133 pikometre daha kısadır.

Moleküler Geometri

Tekli kovalent bağlarda olduğu gibi çift bağlar da üstüste gelen atomik orbitaller olarak tanımlanabilir. Ancak tekli kovalent bağ sadece bir adet sigma bağından oluşurken, çift kovalent bağ bir sigma bir pi bağından meydana gelmiştir.

Sigma Bağı: İki atom arasında bulunan elektronların her iki çekirdek tarafından çekilmesi ile oluşan bağlara denir.

Pi Bağı: Bir molekülde aynı eksen üzerinde bulunan elektron bulutlarının birbiri ile etkileşimi sonucu oluşan bağlara denir.

Çift bağa dahil olan her karbon kendi üç sp2 hibrit orbitalini, üç atomla sigma bağı yapmak için kullanır. Hibritleşmemiş ve diğer üçünün oluşturduğu düzleme göre dik açıda kalan ‘’2p’’ orbitalleri etkileşerek pi bağını oluştururlar.Pi bağını kırmak için büyük miktarlarda enerji gerektiğinden (etilende 264 joule/mol) karbon-karbon çift bağını döndürmek oldukça zordur ve büyük oranda kısıtlanmıştır. Bunun sonucu olarak sübsitüyent bağlı alkenlerde ‘’cis’’ ve trans’’ olmak üzere iki geometri izomeri türü oluşabilir. Örnek olarak ‘’cis’’-2-büten molekülünde metil sübsitüyentler aynı tarafa bakarken ‘’trans’’-2-büten molekülünde metil sübsitüyentler ters tarafa bakarlar.

Bir çift bağı çevirmek zor olsa da imkânsız değildir. Gerçekte, 90°derece’lik bir çevirme işlemi pi bağının gücünün yarısına eşittir. P orbitallerinin yanlış yerleşimi beklenenden azdır çünkü piramidal yapı oluşmaya başlar.

Alkenlerin Özellikleri

Etenden bütene kadar olanlar gaz ; 5 karbonlu pentenden 15 karbonlu Pentadekene kadar olanlar sıvı ve yapısında 15’den fazla karbon bulunduran alkenler ise normal şartlar altında katı haldedirler. Alkenler suda zor çözülen organik bileşiklerdir. Karbon- karbon arasındaki tekli bağlar karbon-karbon çift bağlara göre daha kuvvetlidirler. Bu yüzden alkenlerde yapılarındaki çift bağları bozma eğilimi vardır. Bundan dolayı alkenler reaktifdirler. Alkenler halojenlerle halojenalkanlere dönüşürler. Alkenler petrokimya endüstrisinde katkı malzemesi olarak kullanılmaktadır çünkü birçok reaksiyona katılabilme özelliğine sahiptirler.

Oksidasyon

Alkenler büyük sayıdaki yükseltgenler ile oksitlenebilirler.

  • Oksijenin varlığında alkenler karbondioksit ve su açığa çıkaracak şekilde açık bir alevle yanarlar.
  • Oksijenle katalitik oksidasyon veya perkarboksilik asitlerle reaksiyonda epoksitler oluşur.
  • ozonoliz’de ozonla gerçekleştirilen reaksiyon çift bağların kırılmasına yol açar ve açığa iki aldehid veya keton çıkar.
R1-CH=CH-R2 + O3 → R1-CHO + R2-CHO + H2O
Bu reaksiyon bilinmeyen bir alkenin çift bağlarının pozisyonlarını belirlemede kullanılabilir.

Polimerizasyon

Alkenlerin polimerizasyonu polietilen ve polipropilen plastikleri gibi yüksek endüstri değerli polimerleri açığa çıkaran ekonomik olarak önemli bir reaksiyondur. Polimerizasyon hem köksüz hem de iyonik olarak devam edebilen bir mekanizmadır.



5 Yorum

  1. Ergün Saran

    Yazınız için teşekkür ederim.Çok işime yaradı.

  2. Ayça Sıralp

    Kısa ve öz olması başarılı olmuş tebrikler.

  3. Berat Derin

    Yukarıdaki şemaların birinde sağ tarafta 11 sigma bağı yazıyor orda hata var galiba.

    1. Cheff

      Orada OH bağında da (O-H) bir tane sigma bağı bulunmakta.

Yorum Yap